Сколько будет стоить написание скрипта?
 

С таким функционалом как тут http://dosug-x.net

подобные сайты используют часто дейтинговые движки
например http://www.datingsoftware.ru/
фриласер может и за 300$ напишет

с гарантией дефакто деюре или без?

Имхо за $300 можно получить лишь каркас (совсем минимальный, и то я сомневаюсь, что найдутся те, кто готов будет за такие деньги его делать), который потом на поддержке нужно будет допиливать под себя. А поддержка и допиливание - это еще минимум $300 ежемесячно.

Имхо смысл темы не в поиске исполнителя, а в обратной ссылке.